Năm 1892, Freeman-Thomas lấy họ bổ sung của Freeman bằng chứng thư [3] và kết hôn với Hon. Marie Brassey, con gái của Thomas Brassey, sau đó ông này mới được trao tước hiệu Nam tước Brassey. Freeman-Thomas thường coi cô ấy là nguồn động viên, có lần nói rằng: "Vợ tôi là nguồn cảm hứng và động viên không ngừng."[4] Người con trưởng của hai người là Gerard chết trong Thế chiến thứ nhất vào ngày 14 tháng 9 năm 1914, và người con thứ 2 là Inigo cuối cùng kế vị cha mình với tư cách là Hầu tước Willingdon thứ 2.

Năm 1897 Freeman-Thomas được bổ nhiệm làm phụ tá cho bố vợ, lúc đó là Thống đốc bang Victoria của Australia.[4] Khi trở về Vương quốc Anh, Freeman-Thomas gia nhập Đảng Tự do và năm 1900 được bầu vào Hạ viện Anh để đại diện cho Hạt Hastings.[5] Sau đó, ông phục vụ với tư cách là Lãnh chúa Kho bạc trong Nội các Tự do từ tháng 12 năm 1905 đến tháng 1 năm 1906.[6] Mặc dù thất bại trong cuộc bầu cử tháng 1 năm 1906, Freeman-Thomas đã trở lại Hạ viện bằng cách giành chiến thắng trong cuộc bầu cử phụ cho Bodmin,[7] và trong một thời gian, ông giữ chức thư ký cho thủ tướng H. H. Asquith. Đối với những đống góp của mình trong chính phủ, Freeman-Thomas vào năm 1910 đã được trao tước vị Nam tước Willingdon của Ratton ở Hạt Sussex,[8] và năm sau được bổ nhiệm làm Lord-in-waiting cho Vua George V, trở thành người được quốc vương yêu thích trong những trận quần vợt với ngài.[4]

Thống đốc Bombay

Một con tem từ thiện năm 1916 cho Quỹ Cứu trợ và Chiến tranh của Chủ tịch Bombay do Lady Willingdon tổ chức.Mahatma Gandhi, việc trở lại Ấn Độ và các hoạt động dân tộc chủ nghĩa sau đó sẽ gây ra vấn đề cho Willingdon với tư cách là Thống đốc Vương quyền của Bombay và Madras

Willingdon vào ngày 17 tháng 2 năm 1913 được bổ nhiệm làm Thống đốc vương quyền của Bombay, thay thế cho Lãnh chúa Sydenham xứ Combe,[9] và để đánh dấu sự kiện này, vào ngày 12 tháng 3 năm 1913 ông được trao Huân chương Đế quốc Ấn Độ với tư cách là Hiệp sĩ Grand Commander.[10] Tuy nhiên, trong vòng một năm, Chiến tranh thế giới thứ nhất đã nổ ra và Ấn Độ thuộc Anh, với tư cách là một phần của Đế quốc Anh, ngay lập tức bị lôi kéo vào cuộc xung đột. Lãnh chúa Willingdon cố gắng phục vụ chính nghĩa Đồng minh, nhận trách nhiệm điều trị những người bị thương từ Chiến dịch Lưỡng Hà. Giữa thời điểm đen tối đó, Mahatma Gandhi từ Nam Phi trở về Bombay và Willingdon là một trong những người đầu tiên chào đón ông và mời ông đến Tòa nhà Chính phủ để dự một cuộc gặp chính thức. Đây là cuộc gặp gỡ đầu tiên giữa Willingdon với Gandhi và sau đó ông mô tả nhà lãnh đạo tinh thần Ấn Độ là "trung thực, nhưng là một người Bolshevik và vì lý do đó rất nguy hiểm."

Năm 1917, một năm trước khi Willingdon từ chức thống đốc, một nạn đói nghiêm trọng đã bùng phát ở vùng Kheda của Tỉnh Bombay, gây ảnh hưởng sâu rộng đến nền kinh tế và khiến nông dân không có khả năng nộp thuế. Tuy nhiên, chính phủ khẳng định rằng thuế không chỉ được trả mà còn thực hiện tăng 23% các loại thuế để có hiệu lực vào năm đó. Do đó, Kheda trở thành bối cảnh cho satyagraha đầu tiên của Gandhi ở Ấn Độ, và với sự hỗ trợ của Sardar Vallabhbhai Patel, Narhari Parikh, Mohanlal Pandya và Ravishankar Vyas, đã tổ chức một Gujarat sabha. Những người dưới ảnh hưởng của Gandhi sau đó đã tập hợp lại với nhau và gửi đơn thỉnh cầu tới Willingdon, yêu cầu ông hủy bỏ các khoản thuế trong năm đó. Tuy nhiên, Nội các đã từ chối và khuyên Thống đốc bắt đầu tịch thu tài sản bằng vũ lực, dẫn đến việc Gandhi sau đó sử dụng phương pháp phản kháng bất bạo động chống lại chính phủ, điều này cuối cùng đã thành công và khiến Gandhi nổi tiếng khắp Ấn Độ sau khi Willingdon rời thuộc địa. Vì những hành động của mình ở đó, liên quan đến việc cai trị và nỗ lực trong thế chiến, Willingdon được Nhà vua trao Huân chương Ngôi sao Ấn Độ vào ngày 3 tháng 6 năm 1918 với tư cách là Hiệp sĩ Grand Commander.[11]

Thống đốc Madras

Toàn quyền Canada

Phó vương và Toàn quyền Ấn Độ